Benzaldehyd: Zusammensetzung und Verwendung

Künstliches Bittermandelöl, wie Benzaldehyd auch genannt wird, ist ein organischer Stoff, der uns an verschiedenen Stellen im täglichen Leben begegnet.


Benzaldehyd, auch Benzolcarbaldehyd, Phenylmethanal oder künstliches Bittermandelöl genannt, ist ein organischer Stoff und das einfachste bekannte aromatische Aldehyd. Bei Zimmertemperatur tritt es als farblose bis gelbliche Flüssigkeit auf. Es riecht für gewöhnlich nach Marzipan, wo auch der Name „künstliches Bittermandelöl herrührt. Es gilt allgemein als schädlich, allerdings besteht eine echte Gesundheitsgefährdung erst bei der Aufnahme großer Mengen.Der Schmelzpunkt dieses Stoffes liegt bei etwa minus 26 Grad Celsius und der Siedepunkt bei rund 179 Grad Celsius. Er ist brennbar und hat eine Zündtemperatur von 180 Grad Celsius, der Flammpunkt liegt bei 64 Grad Celsius. Der Stoff hat die Summenformel C7 H6 O. Folglich besteht es auch den Stoffen Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff. Wenn man sich die Strukturformel des Benzaldehyds ansieht, erkennt man, dass ein Molekül aus einem Ring aus sechs Kohlenstoffatomen besteht. An diesem hängt ein weiteres Kohlenstoffatom, an welchem wiederum sich ein Sauerstoffatom befindet. Außerdem hängt an jedem freien Kohlenstoffatom noch ein Wasserstoffatom.

Vorkommen und Gewinnung

  • In der Natur kommt Benzaldehyd, wie man sich gewiss denken kann, in Mandelöl vor. Allerdings ist es dort nicht in reiner Form sondern als Amygdalin zu finden. Gewonnen beziehungsweise künstlich hergestellt werden kann es auf verschiedenen Wegen, die sich vor allem im Energieverbrauch und den Abfallprodukten deutlich unterscheiden.
  • So lässt sich zum Beispiel Toluol mit geeigneten Katalysatoren oxidieren. Dabei besteht jedoch das Problem, dass Benzaldehyd zu Benzoesäure weiteroxidieren kann. Diese Reaktion müsste beim Herstellungsprozess in jedem Fall verhindert werden. Eine andere Variante wäre eine Hydrolyse von Benzylidendichlorid oder -dibromid mit konzentrierter Schwefelsäure. Dabei entsteht allerdings Benzoesäure als Nebenprodukt.

Verwendung von Benzaldehyd

  • Benzaldehyd findet eine recht vielfältige Anwendung auf dem Gebiet der organischen Synthesechemie. Dabei ist es vor allem als Ausgangsstoff für verschiedene Aroma- und Duftstoffe geeignet. Es wird jedoch zu besseren Dosierbarkeit vorher zu "Benzaldehyd-Spiritus" mit Hilfe von Ethanol und Wasser verdünnt.
  • In der Parfümerie oder auch der Seifenparfümerie findet man es vor allem in Kreationen der Richtungen Heliotorp, Maiglöckchen, Veilchen oder Flieder. In der Lebensmitteltechnologie ist es ebenfalls für Bittermandel-Aromen nutzbar. Außerdem kann es im technischen Bereich auch als Lösungsmittel für die Herstellung von diversen Farbstoffen verwendet werden.